yleensä amidit voidaan hydrolysoida joko happamassa tai emäksisessä liuoksessa. Mekanismit muistuttavat paljon Esterin hydrolyysiä (jakso 18-7A), mutta reaktiot ovat hyvin paljon hitaampia, mikä on erittäin tärkeä biologinen ominaisuus (josta keskustelemme myöhemmin):
kuten kohdassa 23-12 on todettu, amidien hydrolyysi voi olla tärkeä reitti amiineille. Hydrolyysi happamissa olosuhteissa vaatii voimakkaita happoja, kuten rikkihappoa tai suolavettä, ja lämpötila on noin \(100^\text{o}\) useita tunteja. Mekanismiin kuuluu amidin protonoituminen Happeen ja sen jälkeen veden hyökkäys karbonyylihiileen. Muodostuva tetraedriväli dissosioituu lopulta karboksyylihapoksi ja ammoniumsuolaksi:
emäshydrolyysissä amidia kuumennetaan kiehuvalla natrium-tai kaliumhydroksidin vesiliuoksella. Nukleofiilinen hydroksidi-ioni lisää karbonyylihiileen tetraedrisen välituotteen, joka vesiliuoksen avulla karkottaa typen vapaana amiinina:
biologista amidihydrolyysiä, kuten peptidien ja proteiinien hydrolyysiä, katalysoivat proteolyyttiset entsyymit. Näitä reaktioita käsitellään luvussa 25.
joidenkin amidien hydrolysoinnissa käytetään hyväksi typpihappoa. Primääriset amidit muuttuvat helposti karboksyylihapoiksi dityppihapolla käsiteltäessä. Nämä reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin primäärisen amiinin ja typpihapon välillä tapahtuvat reaktiot (jakso 23-10):
sekundaariset amidit antavat \(\ce{n}\) – nitrosoyhdisteitä typpihapon kanssa, kun taas tertiääriset amidit eivät reagoi:
seuraavassa lyhyt yhteenveto tärkeistä amidireaktioista:
monista muista tunnetuista organonitrogeeniyhdisteistä tärkeämpiä ovat
vaikka on epäkäytännöllistä keskustella kaikista näistä yhdisteistä yksityiskohtaisesti, käsittelemme nyt lyhyesti useita, joihin ei ole tähän mennessä kiinnitetty paljon huomiota.
Contributors and Attributions
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, toinen painos. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Tämä sisältö on suojattu seuraavilla ehdoilla: ”sinulle myönnetään lupa tämän teoksen yksilölliseen, opetukselliseen, tutkimukseen ja ei-kaupalliseen jäljentämiseen, jakeluun, esittämiseen ja esittämiseen missä tahansa muodossa.”