generellt kan amider hydrolyseras i antingen sur eller basisk lösning. Mekanismerna är ungefär som esterhydrolys (avsnitt 18-7A), men reaktionerna är mycket långsammare, en egenskap av stor biologisk betydelse (som vi kommer att diskutera senare):
som vi har angett i avsnitt 23-12 kan amidhydrolys vara en viktig väg till aminer. Hydrolys under sura förhållanden kräver starka syror såsom svavelsyra eller saltsyra och temperaturer på ca \(100^\text{o}\) i flera timmar. Mekanismen innefattar protonation av amiden på syre följt av attack av vatten på karbonylkolet. Den tetraedriska intermediären som bildas dissocierar slutligen till karboxylsyran och ammoniumsaltet:
vid alkalisk hydrolys upphettas amiden med kokande vattenhaltigt natrium-eller kaliumhydroxid. Den nukleofila hydroxidjonen lägger till karbonylkolet för att bilda en tetraedrisk mellanprodukt, som med hjälp av det vattenhaltiga lösningsmedlet utvisar kvävet som den fria aminen:
biologisk amidhydrolys, som vid hydrolys av peptider och proteiner, katalyseras av de proteolytiska enzymerna. Dessa reaktioner kommer att diskuteras i kapitel 25.
en indirekt metod för hydrolysering av vissa amider använder salpetersyra. Primära amider omvandlas lätt till karboxylsyror genom behandling med salpetersyra. Dessa reaktioner är mycket lik den som uppstår mellan en primär Amin och salpetersyra (avsnitt 23-10):
sekundära amider ger \(\ce{n}\)-nitrosoföreningar med salpetersyra, medan tertiära amider inte reagerar:
en kort sammanfattning av viktiga amidreaktioner följer:
av de många andra typerna av organonitrogenföreningar som är kända, desto viktigare är
även om det är opraktiskt att diskutera alla dessa föreningar i detalj, kommer vi nu att diskutera kortfattat flera som inte har fått mycket uppmärksamhet hittills.
bidragsgivare och attribut
- John D. Robert och Marjorie C. Caserio (1977) grundläggande principer för organisk kemi, andra upplagan. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Detta innehåll är upphovsrättsskyddat under följande villkor, ” du får tillstånd för individuell, pedagogisk, forskning och icke-kommersiell reproduktion, distribution, visning och utförande av detta arbete i vilket format som helst.”