24.4:아미드의 가수 분해

일반적으로 아미드는 산성 또는 염기성 용액에서 가수 분해 될 수 있습니다. 메카니즘은 에스테르 가수분해(18-7 항)와 매우 비슷하지만,반응은 매우 느리며,생물학적 중요성이 매우 중요합니다(나중에 논의 할 것입니다):

우리가 단면도 23-12 에서 나타낸 대로,아미드 가수분해는 아민에 중요한 노선 일 수 있습니다. 산성 조건 하에서의 가수 분해는 황산 또는 염산과 같은 강산과 몇 시간 동안 약\(100^\텍스트\)의 온도가 필요합니다. 이 메커니즘은 카르 보닐 탄소에 대한 물 공격에 뒤이어 산소에 대한 아미드의 양성자를 포함한다. 형성된 사면체 중간체는 카르 복실 산 및 암모늄염에 궁극적으로 해리한다:

알칼리성 가수 분해에서 아미드는 끓는 수성 나트륨 또는 수산화 칼륨으로 가열됩니다. 친핵성 수산화물 이온은 카보 닐 탄소에 첨가하여 사면체 중간체를 형성하며,이 중간체는 수성 용매의 도움으로 질소를 유리 아민으로 배출합니다:

생물학적 아미드 가수 분해는 펩타이드와 단백질의 가수 분해에서와 같이 단백질 분해 효소에 의해 촉매됩니다. 이러한 반응은 25 장에서 논의 될 것입니다.

일부 아미드를 가수 분해하는 간접 방법은 아질산을 이용한다. 1 차적인 아미드는 아질산을 가진 처리에 의해 카르복실산으로 쉽게 개조됩니다. 이 반응은 1 차적인 아민과 아질산(단면도)사이에서 생기는 그것과 아주 유사합니다 23-10):

2 차 아미드는 아질산과 니트로 소 화합물을 생성하는 반면 3 차 아미드는 반응하지 않습니다:

중요한 아미드 반응에 대한 간략한 요약은 다음과 같습니다:

알려진 많은 다른 유형의 유기 질소 화합물 중에서 더 중요한 것은 다음과 같습니다

이 화합물 전부를 상세히 토론하는 것은 비실용적이더라도,우리는 지금 다량 주의를 지금까지 주지 않은 몇몇을 간단히 토론할 것입니다.유기화학은 유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학,유기화학 (주)벤자민 ,멘로 파크,캘리포니아. 0-8053-8329-8. 이 콘텐츠는 다음과 같은 조건에 따라 저작권이 있습니다,”당신은 개인에 대한 권한이 부여됩니다,교육,연구 및 비상업적 복제,배포,표시 및 어떤 형식으로이 작품의 성능.”

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