24.4:アミドの加水分解

一般に、アミドは酸性または塩基性溶液のいずれかで加水分解することができる。 メカニズムはエステル加水分解（セクション18-7A）のそれらのよう大いにですが、反作用は非常に遅く、大きい生物的重要性の特性です（私達は後で論議):

私達がセクション23-12で示したように、アミドの加水分解はアミンへ重要なルートである場合もあります。 酸性条件下での加水分解には、硫酸や塩酸などの強酸が必要であり、数時間は約\(100^\text{o}\)の温度が必要です。 この機構は、アミドの酸素へのプロトン化に続いてカルボニル炭素への水の攻撃を含む。 形成された四面体中間体は、最終的にカルボン酸およびアンモニウム塩に解離する:

アルカリ加水分解では、アミドは沸騰した水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液で加熱される。 求核性水酸化物イオンはカルボニル炭素に加えて四面体中間体を形成し、これは水性溶媒の助けを借りて窒素を遊離アミンとして排出する:

生物学的アミド加水分解は、ペプチドおよびタンパク質の加水分解のように、タンパク質分解酵素によって触媒される。 これらの反応は第25章で議論される。

いくつかのアミドを加水分解する間接的な方法は亜硝酸を利用する。 一次アミドは亜硝酸で処理することによりカルボン酸に容易に変換される。 これらの反応は、一次アミンと亜硝酸の間で起こる反応と非常によく似ています（セクション23-10):

二次アミドは亜硝酸と\(\ce{N}\)-ニトロソ化合物を与えるが、三次アミドは反応しない:

重要なアミド反応の簡単な概要は次のとおりです:

知られている多くの他のタイプの有機窒素の混合物のより重要の下記のものを含んでいます

これらの化合物をすべて詳細に議論することは現実的ではありませんが、これまであまり注目されていなかったいくつかについて簡単に説明します。