Generelt kan amider hydrolyseres i enten sur eller basisk løsning. Mekanismene er mye som for esterhydrolyse (Seksjon 18-7A), men reaksjonene er veldig mye langsommere, en egenskap av stor biologisk betydning (som vi vil diskutere senere):
som vi har angitt I Avsnitt 23-12, kan amidhydrolyse være en viktig rute til aminer. Hydrolyse under sure forhold krever sterke syrer som svovelsyre eller saltsyre, og temperaturer på omtrent \(100^\tekst{o}\) i flere timer. Mekanismen innebærer protonering av amidet på oksygen etterfulgt av angrep av vann på karbonylkarbon. Det tetraedrale mellomproduktet dissosierer til slutt til karboksylsyren og ammoniumsaltet:
ved alkalisk hydrolyse oppvarmes amidet med kokende vandig natrium-eller kaliumhydroksyd. Det nukleofile hydroksydionet legger til karbonylkarbonet for å danne et tetrahedral mellomprodukt, som ved hjelp av det vandige løsningsmidlet utviser nitrogenet som det frie amin:
Biologisk amidhydrolyse, som i hydrolysen av peptider og proteiner, katalyseres av proteolytiske enzymer. Disse reaksjonene vil bli diskutert I Kapittel 25.
en indirekte metode for hydrolysering av noen amider benytter salpetersyre. Primære amider omdannes lett til karboksylsyrer ved behandling med salpetersyre. Disse reaksjonene er svært lik den som oppstår mellom en primær amin og salpetersyre (Seksjon 23-10):
Sekundære amider gir \(\ce{N}\) – nitrosoforbindelser med salpetersyre, mens tertiære amider ikke reagerer:
en kort oppsummering av viktige amidreaksjoner følger:
av de mange andre typer organonitrogenforbindelser som er kjent, er det viktigere
Selv om det er upraktisk å diskutere alle disse forbindelsene i detalj, vil vi nå diskutere kort flere som ikke har fått mye oppmerksomhet hittil.
Bidragsytere Og Attribusjoner
- John D. Robert Og Marjorie C. Caserio (1977) Grunnleggende Prinsipper For Organisk Kjemi, andre utgave. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Dette innholdet er opphavsrettsbeskyttet under følgende betingelser :» du er gitt tillatelse til individuell, pedagogisk, forskning og ikke-kommersiell reproduksjon, distribusjon, visning og ytelse av dette arbeidet i ethvert format.»