ogólnie amidy można hydrolizować w roztworze kwaśnym lub zasadowym. Mechanizmy są podobne do mechanizmów hydrolizy estrowej (Sekcja 18-7A), ale reakcje są znacznie wolniejsze, właściwość o dużym znaczeniu biologicznym (którą omówimy później):
jak wskazaliśmy w sekcji 23-12, hydroliza amidów może być ważną drogą do amin. Hydroliza w warunkach kwaśnych wymaga silnych kwasów, takich jak siarkowy lub Solny, a temperatury około \(100^ \ text{o}\) przez kilka godzin. Mechanizm ten polega na protonacji amidu na tlen, a następnie ataku wody na węgiel karbonylu. Tetraedryczny związek pośredni dysocjuje ostatecznie do kwasu karboksylowego i soli amonowej:
w hydrolizie zasadowej amid ogrzewa się wrzącym wodnym wodorotlenkiem sodu lub potasu. Nukleofilowy jon wodorotlenku dodaje się do węgla karbonylowego, tworząc czworościanowy związek pośredni, który za pomocą wodnego rozpuszczalnika wydala azot jako wolną aminę:
biologiczna hydroliza amidów, podobnie jak w hydrolizie peptydów i białek, jest katalizowana przez enzymy proteolityczne. Reakcje te zostaną omówione w rozdziale 25.
pośrednia metoda hydrolizy niektórych amidów wykorzystuje kwas azotowy. Pierwszorzędowe amidy łatwo przekształcają się w kwasy karboksylowe przez obróbkę kwasem azotowym. Reakcje te są bardzo podobne do tych, które występują między pierwszorzędową aminą a kwasem azotowym (sekcja 23-10):
Amidy wtórne dają \(\ce{n}\) – związki nitrozowe z kwasem azotowym, natomiast amidy trzeciorzędowe nie reagują:
poniżej krótkie podsumowanie ważnych reakcji amidowych:
spośród wielu innych znanych rodzajów związków organonitrogenowych ważniejsze są
chociaż szczegółowe omówienie wszystkich tych związków jest niepraktyczne, teraz omówimy krótko kilka, które nie zostały wcześniej poświęcone większej uwagi.
- John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Ta treść jest chroniona prawem autorskim pod następującymi warunkami: „udzielamy zgody na indywidualne, edukacyjne, badawcze i niekomercyjne powielanie, dystrybucję, wyświetlanie i wykonywanie tej pracy w dowolnym formacie.”