geralmente, as amidas podem ser hidrolisadas em solução ácida ou básica. Os mecanismos são muito semelhantes aos de hidrólise de um éster (Seção 18-7A), mas as reações são muito mais lentas, uma propriedade de grande importância biológica (que discutiremos mais tarde):
Como indicamos na Seção 23-12, amida de hidrólise pode ser uma importante rota para aminas. A hidrólise em condições ácidas requer ácidos fortes, tais como sulfúrico ou clorídrico, e temperaturas de cerca de \(100^\text{o}\) durante várias horas. O mecanismo envolve a protonação do amida sobre o oxigênio, seguido pelo ataque de água sobre o carbono carbonilo. O intermediário tetraédrico formado dissocia-se finalmente ao ácido carboxílico e ao sal de amónio.:
na hidrólise alcalina, o amida é aquecido com hidróxido de sódio ou de potássio em ebulição. O nucleophilic hidróxido de íons contribui para a carbonila de carbono para formar um intermediário tetraédrico, que, com a ajuda da solução aquosa de solvente, expele o nitrogênio como a amina livre:
Biológica de amida de hidrólise, como na hidrólise de peptídeos e proteínas, é catalisada por enzimas proteolíticas. Estas reacções serão discutidas no Capítulo 25.
An indirect method of hydrolyzing some amides utilizes nitrous acid. As amidas primárias são convertidas facilmente em ácidos carboxílicos por tratamento com ácido nitroso. Estas reações são muito semelhantes ao que ocorre entre um primária amina e ácido nitroso (Seção 23-10):
Secundário amidas dar \(\ce{N}\)-nitroso compostos com ácido nitroso, considerando que amidas terciárias não reagir:
Um breve resumo de importantes amida reações seguinte:
Dos muitos outros tipos de organonitrogen compostos conhecidos, os mais importantes incluem-se
Embora seja impraticável para discutir todos estes compostos em detalhes, nós, agora, vai discutir brevemente vários que não tem sido dada muita atenção até então.
contribuidores e atribuições
- John D. Robert e Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Este conteúdo tem direitos autorais sob as seguintes condições: “você tem permissão para reprodução individual, educacional, de pesquisa e não comercial, distribuição, exibição e desempenho deste trabalho em qualquer formato.”