în general, amidele pot fi hidrolizate fie în soluție acidă, fie în soluție bazică. Mecanismele sunt asemănătoare cu cele ale hidrolizei esterului (secțiunea 18-7A), dar reacțiile sunt mult mai lente, o proprietate de mare importanță biologică (pe care o vom discuta mai târziu):
așa cum am indicat în secțiunea 23-12, hidroliza amidică poate fi o cale importantă către Amine. Hidroliza în condiții acide necesită acizi puternici, cum ar fi sulfuric sau clorhidric, și temperaturi de aproximativ \(100^\text{o}\) timp de câteva ore. Mecanismul implică protonarea amidei pe oxigen urmată de atacul apei asupra carbonului carbonil. Intermediarul tetraedric format se disociază în cele din urmă de acidul carboxilic și de sarea de amoniu:
în hidroliza alcalină, amidul este încălzit cu hidroxid apos de sodiu sau potasiu în fierbere. Ionul hidroxid nucleofil se adaugă carbonului carbonil pentru a forma un intermediar tetraedric, care, cu ajutorul solventului apos, expulzează azotul ca amină liberă:
hidroliza amidică biologică, ca și în hidroliza peptidelor și proteinelor, este catalizată de enzimele proteolitice. Aceste reacții vor fi discutate în capitolul 25.
o metodă indirectă de hidrolizare a unor amide utilizează acidul azotic. Amidele primare sunt transformate cu ușurință în acizi carboxilici prin tratarea cu acid azotat. Aceste reacții sunt foarte asemănătoare cu cea care apare între o amină primară și acid azotic (secțiune 23-10):
amidele secundare dau \(\ce{N}\)-compuși nitrozo cu acid azotat, în timp ce amidele terțiare nu reacționează:
urmează un scurt rezumat al reacțiilor amidice importante:
dintre numeroasele alte tipuri de compuși organonitrogeni cunoscuți, cele mai importante includ
deși este imposibil să discutăm în detaliu toți acești compuși, acum vom discuta pe scurt mai mulți cărora nu li s-a acordat prea multă atenție până acum.
colaboratori și atribuții
- John D. Robert și Marjorie C. Caserio (1977) principiile de bază ale chimiei organice, ediția a doua. W. A. Beniamin, Inc. Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Acest conținut este protejat prin drepturi de autor în următoarele condiții: „vi se acordă permisiunea pentru reproducerea, distribuirea, afișarea și performanța individuală, educațională, de cercetare și necomercială a acestei lucrări în orice format.”