generelt kan amider hydrolyseres i enten sur eller basisk opløsning. Mekanismerne ligner meget esterhydrolyse (afsnit 18-7A), men reaktionerne er meget langsommere, en egenskab af stor biologisk betydning (som vi vil diskutere senere):
som vi har angivet i afsnit 23-12, kan amidhydrolyse være en vigtig vej til aminer. Hydrolyse under sure betingelser kræver stærke syrer, såsom svovlsyre eller saltsyre, og temperaturer på omkring \(100^\tekst{o}\) i flere timer. Mekanismen involverer protonation af amidet på ilt efterfulgt af angreb af vand på carbonyl carbon. Det dannede tetrahedrale mellemprodukt adskiller sig i sidste ende til carboksyl-syren og ammoniumsaltet:
ved alkalisk hydrolyse opvarmes amidet med kogende vandigt natrium-eller kaliumhydroksid. Den nukleofile hydroksidion tilføjer til carbonylcarbonet for at danne et tetraedrisk mellemprodukt, som ved hjælp af det vandige opløsningsmiddel uddriver nitrogenet som den frie Amin:
i nogle tilfælde kan det være nødvendigt at bruge en anden medicin til behandling af sygdomme, der er forårsaget af andre sygdomme. Disse reaktioner vil blive diskuteret i kapitel 25.
en indirekte metode til hydrolysering af nogle amider anvender salpetersyre. Primære amider omdannes let til carboksyl syrer ved behandling med salpetersyre. Disse reaktioner ligner meget den, der forekommer mellem en primær amin og salpetersyre (sektion 23-10):
sekundære amider giver \(\ce{N}\)-nitrosoforbindelser med salpetersyre, mens tertiære amider ikke reagerer:
en kort oversigt over vigtige amidreaktioner følger:
af de mange andre typer organonitrogenforbindelser, der er kendt, inkluderer de vigtigere
selv om det er upraktisk at diskutere alle disse forbindelser i detaljer, vil vi nu kort diskutere flere, der ikke har fået meget opmærksomhed hidtil.
bidragydere og tilskrivninger
- John D. Robert og Marjorie C. Caserio (1977) grundlæggende principper for Organisk Kemi, Anden udgave. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. Dette indhold er ophavsretligt beskyttet under følgende betingelser, ” Du får tilladelse til individuel, uddannelsesmæssig, forskning og ikke-kommerciel reproduktion, distribution, visning og udførelse af dette værk i ethvert format.”