Comparando anhídridos ácidos con cloruros de acilo (cloruros ácidos)
Es casi seguro que se ha encontrado con anhídridos ácidos por primera vez justo después de mirar los cloruros de acilo, o puede que los esté estudiando al mismo tiempo que los cloruros de acilo. Es mucho, mucho más fácil pensar en los anhídridos ácidos como si fueran una especie de cloruro de acilo modificado que tratar de aprender sobre ellos desde cero. Esa es la línea que pretendo seguir a lo largo de toda esta sección. Compare la estructura de un anhídrido ácido con la de un cloruro de acilo, observando cuidadosamente la forma en que es el color en el diagrama.
En las reacciones del anhídrido etanoico, el grupo rojo en la parte inferior siempre permanece intacto. Se comporta de muchas maneras como si fuera un solo átomo, al igual que el átomo de cloro en el cloruro de acilo. La reacción habitual de un cloruro de acilo es la sustitución del cloro por otra cosa.
Tomando cloruro de etanoilo como típico, la reacción inicial es de este tipo:
Se emite gas de cloruro de hidrógeno, aunque podría reaccionar con otros componentes de la mezcla. Con un anhídrido ácido, la reacción es más lenta, pero la única diferencia esencial es que en lugar de producir cloruro de hidrógeno como el otro producto, se obtiene ácido etanoico.
Al igual que el cloruro de hidrógeno, esto podría reaccionar después con otras cosas presentes. Las reacciones (tanto de los cloruros de acilo como de los anhídridos ácidos) involucran cosas como agua, alcoholes y fenoles, o amoníaco y aminas. Todos estos casos particulares contienen un elemento muy electronegativo con un par solitario de electrones activos, ya sea oxígeno o nitrógeno.