az amidok általában savas vagy bázikus oldatban hidrolizálhatók. A mechanizmusok nagyon hasonlítanak az észter hidrolíziséhez (18-7A szakasz), de a reakciók nagyon lassabbak, nagy biológiai jelentőségű tulajdonság (amelyet később tárgyalunk):
amint azt a 23-12. szakaszban jeleztük, az amid-hidrolízis fontos út lehet az aminokhoz. A savas körülmények között történő hidrolízishez erős savak, például kénsav vagy sósav szükséges, és körülbelül \(100^\text{o}\) hőmérséklet több órán keresztül. A mechanizmus magában foglalja az amid oxigénnel történő protonálását, majd a víz támadását a karbonil-szénre. A képződött tetraéderes köztitermék végül a karbonsavval és az ammóniumsóval disszociál:
lúgos hidrolízis során az amidot forró vizes nátrium-vagy kálium-hidroxiddal melegítjük. A nukleofil hidroxidion a karbonil-szénhez tetraéderes köztiterméket képez, amely a vizes oldószer segítségével a nitrogént szabad aminként üríti ki:
a biológiai amid hidrolízist, akárcsak a peptidek és fehérjék hidrolízisét, a proteolitikus enzimek katalizálják. Ezeket a reakciókat a 25.fejezetben tárgyaljuk.
egyes amidok hidrolizálásának közvetett módszere salétromsavat használ. Az elsődleges amidok salétromsavval történő kezeléssel könnyen karbonsavakká alakulnak. Ezek a reakciók nagyon hasonlóak ahhoz, ami a primer amin és a salétromsav között történik (szakasz 23-10):
a másodlagos amidok\(\ce{N}\)-nitrozovegyületeket adnak salétromsavval, míg a tercier amidok nem reagálnak:
a fontos amidreakciók rövid összefoglalása következik:
a sok más ismert organonitrogénvegyület közül a fontosabbak a következők
bár nem praktikus ezeket a vegyületeket részletesen megvitatni, most röviden megvitatunk néhányat, amelyekre eddig nem fordítottak nagy figyelmet.
közreműködők és attribúciók
- John D. Robert és Marjorie C. Caserio (1977) a Szerves Kémia alapelvei, második kiadás. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, hogy. ISBN 0-8053-8329-8. Ez a tartalom szerzői jogi védelem alatt áll az alábbi feltételek mellett: “Ön engedélyt kap a mű egyéni, oktatási, kutatási és nem kereskedelmi célú sokszorosítására, terjesztésére, megjelenítésére és előadására bármilyen formátumban.”